Математика является важным предметом для изучения на протяжении всего учебного процесса. Но наличие математическо-гендерных стереотипов влияет на самовосприятие математических способностей как у мальчиков, так и у девочек, что в дальнейшем может быть связано с выбором образовательной и карьерной траектории. Учитель выступает транслятором, или проводником, в формировании представлений и мотивации к предмету. Среди факторов воздействия учителя на эти процессы можно выделить: удовольствие учителей от преподавания математики, их убеждения и представления относительно математики, уверенность в своих возможностях и др. При этом роль учителя может меняться в зависимости от структуры образовательного процесса. В данной статье на примере трех стран (Россия, Киргизия и Казахстан) рассмотрено, насколько учитель в образовательной среде важен при выборе образовательной траектории, как он развивает интерес к предмету и мотивацию к дальнейшему обучению. Методология исследования представляет собой исследовательскую стратегию кейс-стади: исследование I – изучение отношения и мотивация школьников к изучению математики, роль учителя в ее изучении; исследование II – оценка эффективности раздельного обучения на основе мнения учителей. В нашем исследовании было показано, что основными мотивационными факторами являются содержание образования, формирующее набор знаний о разных типах карьер, и индивидуальные особенности педагогов, знакомящих школьников с разными предметными областями. Раздельное обучение – это альтернативная стратегия для достижения гендерного равенства.